2019年01月01日：希望索任合资宣布退圈。
2019年01月02日：达拉崩吧达成500万播放量。
2019年01月05日：深夜诗人达成200万播放量。
2019年01月08日，电视剧小女花不弃开播，片头曲为汪睿翻唱版本的桃花笑。
2019年01月10日：MUTA中文歌手未央颁布。
2019年01月20日：达拉崩吧播放量超过权御天下，成为中V第三高播放曲。
2019年01月20日：洛天依官博公开了2月演唱会中的其中一首歌《茉莉花》[1]
2019年01月26日：ilem作为bilibili百大UP主之一参加BILIBILI POWER UP颁奖晚会，并荣获十周年成就奖。
2019年01月28日：2019网络春晚，原定参与的初音未来节目未出现。
2019年01月30日：万神纪达成300万播放量。
2019年02月01日：苍穹人设形象正式公开。
2019年02月01日：祖龙吟投稿。投稿后三小时内殿堂，打破了梦想→World→歌唱维持了近六年的最速殿堂纪录。
2019年02月02日：“啥是佩奇”事件的导演道歉。[2]
2019年02月03日：UTAU版苍穹发布首支试听曲《徒劳的爱之美少女》。
2019年02月04日：冠世一战投稿，约一小时达成殿堂，打破了祖龙吟维持了近三天的最速殿堂纪录，且将继续书写一段传奇故事。
2019年02月04日：繁华唱遍投稿。乐正绫曾经的最速殿堂曲。
2019年02月05日：二重变革成为第43首VOCALOID中文传说曲。妄想症系列的第六首传说曲。
2019年02月05日：冠世一战成为第44首VOCALOID中文传说曲。成为最速VOCALOID中文传说曲。
2019年02月07日：UTAU版苍穹发布第二支试听曲《D!slodge》。
2019年02月07日：冠世一战达成200万播放量。成为最速达成200万播放的中V曲。
2019年02月08日：繁华唱遍成为第45首VOCALOID中文传说曲。乐正绫第三首独唱传说曲。
2019年02月09日：鸽子成为第46首VOCALOID中文传说曲。ilem的第13首传说曲。
2019年02月09日：平行四界发布企划“五维介质”概念预告。星尘由独立企划转变成为五维介质企划的一部分。
2019年02月10日：一人行者成为第47首VOCALOID中文传说曲。ilem的第14首传说曲，心华的首个传说曲。
2019年02月11日：起来！成为第48首VOCALOID中文传说曲。黑白的第二个传说曲。
2019年02月12日：九九八十一达成700万播放量。成为最速达成700万播放的中V曲。
2019年02月13日：自暴自弃投稿。
2019年02月13日：勾指起誓投稿。2:3专辑首作。ilem一度的最速殿堂曲。
2019年02月15日：冠世一战达成300万播放量。成为最速达成300万播放的中V曲。
2019年02月18日：勾指起誓成为第49首VOCALOID中文传说曲。ilem的第15首传说曲，也是ilem的最速VOCALOID中文传说曲。
2019年02月19日：禾念官方公布了Vsinger全员将与市政联合一卡通联动。次日预售。
2019年02月20日：公开由Hanasa和原子Dan绘制的诗岸完整立绘。[3]
2019年02月21日：夜间出租车投稿。2:3专辑第二作。
2019年02月21日，洛天依偕同言和、乐正绫与游戏《方舟指令》（已关服）联动，不仅作为角色「洛天依」，还作为角色「洛天依-杏辞」。
2019年02月23日：洛天依与郎朗主演「洛天依&郎朗全息演唱会」。
2019年03月01日：大氿歌投稿。2：3专辑第三作。
2019年03月01日：九重现实成为第50首VOCALOID中文传说曲。妄想症系列的第七个传说曲。
2019年03月01日：《Lost_In_Tianyi》专辑发售。
2019年03月03日：阴阳先生达成300万播放量。
2019年03月03日：扶摇白眼之歌删稿。
2019年03月04日：上海禾念信息科技有限公司最大股东由奥飞娱乐变更为上海幻电(bilibili)，同时公司法人代表变更。
2019年03月08日：洛天依官博宣布与中国银行即将在近期推出洛天依小柠檬联名借记IC卡。
2019年03月11日：周刊VOCALOID中文排行榜344投稿，12555的梗出现。
2019年03月14日：雨狸表示半木生再次表示要起诉自己，其再次使用长微博和头条文章展示证据回应。[4]
2019年03月14日：言和，乐正绫参与《方舟指令》（已关服）的联动。
2019年03月15日：Vsinger全员入驻bilibili。
2019年03月18日：雨狸投稿《窄门》事件相关视频。[5]
2019年03月21日：据雨狸所说，著小生突然私信联系其请求“和解”。其在种种原因下同意。[6]
2019年03月22日：得过且过的勇者投稿。2：3专辑第四作。
2019年03月23日：著小生微博发布和解私信过程，雨狸转发。
2019年03月25日：达拉崩吧达成600万播放量。成为最速达成600万播放的中V曲。
2019年03月28日：Ddickky宣布正式确定诗岸和其他声库的制作计划。[7]
2019年03月29日：《肆四》专辑发售。
2019年03月29日：《从众效应》专辑发售。
2019年03月30日：大氿歌成为第51首VOCALOID中文传说曲。ilem的第16个传说曲。
2019年04月05日：如见青山投稿。忘川系列第九作，很快成为心华的最速殿堂曲。
2019年04月12日：乐正绫在bilibili举办Vsinger首场线上生日会直播。同日乐正绫与游戏《300大作战》联动。发布联动曲《蝶恋花·何处谣》
2019年04月15日：勾指起誓达成200万播放量。
2019年04月15日：心华官方公布了2019年心华新形象(由画师深雪绘制)，并发布demo曲。
2019年04月19日：赤羽人设公开，并发布首个试听曲《翡夜Racing Game》。
2019年04月21日：繁华唱遍达成200万播放量。
2019年04月22日：天行健达成200万播放量。
2019年04月22日：洛天依与吉列剃须刀联动。
2019年04月23日：大碗宽面投稿。一度为初音未来V4C的最高播放。
2019年04月23日：得过且过的勇者成为第52首VOCALOID中文传说曲。ilem的第17个传说曲。
2019年04月23日：普通DISCO达成800万播放量。
2019年04月26日：售楼小姐投稿。2:3专辑最后作品。
2019年04月26日：赤羽发布第二首试听曲《菲尼克斯的羽翼》。
2019年04月27日：达拉崩吧王浩然视角成为第53首VOCALOID中文传说曲。达拉崩吧的“第二次”传说。
2019年04月30日：《唯Yi》专辑发售。
2019年05月01日：明日方舟全平台公测。
2019年05月01日：周刊Synthesizer V排行榜创刊。
2019年05月03日：售楼小姐成为第54首VOCALOID中文传说曲。ilem的第18个传说曲。
2019年05月05日：《天方夜谭Fairyland》专辑发售。
2019年05月10日：星尘Official于bilibili发布了新虚拟歌手诗岸的预热宣传视频。[8]
2019年05月18日：《诺》专辑发售。
2019年05月19日：《恶之花》专辑发售。
2019年05月20日：墨清弦入驻网易云音乐，发布个人试听曲《ACE》和第二首官方个人单曲《关于你》。
2019年05月20日：星尘Official于bilibili公开了诗岸的声库效果。[9]
2019年05月20日：平行四界官博公告苍穹Synthesizer V声库预计2019年6月正式发售。
2019年05月22日：诗岸声库开始预售。
2019年05月25日：星愿StarWish成为第55首VOCALOID中文传说曲。星尘的第二个传说曲。
2019年05月25日：冠世一战达成400万播放量。成为最速达成400万播放的中V曲。
2019年05月31日：星尘Official于bilibili发布诗岸声库首支试听曲《禁忌Apple Dance》。
2019年06月07日：星尘Official发布诗岸声库第二首试听曲《寓言预见遇见你的那刻》。
2019年06月11日：保卫罗德岛投稿。ilem为当年的大热游戏明日方舟所做的同人曲，同时获得了中V圈和明日方舟圈的关注。
2019年06月13日：夜间出租车成为第56首VOCALOID中文传说曲。ilem的第19个传说曲。
2019年06月17日，星尘Official发布试听曲《禁忌Apple Dance》重制版本；同时宣布诗岸声库正式制品版完成封包。[10]
2019年06月18日：不老不死投稿。异托邦 LOVETOPIA系列第一作。
2019年06月20日：诗岸正式发售。
2019年06月22日：逆浪千秋达成200万播放量。
2019年06月26日：再一杯！投稿。
2019年06月28日：苍穹发售，同时发布苍穹SV声库试听曲《涟漪》。
2019年07月06日：《天马行空Fairytale》专辑发售。
2019年07月07日：七重痼病成为第57首VOCALOID中文传说曲。妄想症系列的第八首传说曲。
2019年07月07日：勾指起誓达成300万播放量。
2019年07月08日：洛天依与德克士Dicos联动。并献唱主题曲《Perfect Day》。
2019年07月13日：正式发布起氏双子Deep vocal中文声库
2019年07月15日：前尘如梦成为第58首VOCALOID中文传说曲。新的最慢VOCALOID中文传说曲。
2019年07月19日：罂粟花冠重置版投稿。JUSF周存的七周年曲。
2019年07月19日：洛天依偕同Vsinger其它成员出演Bilibili Macro Link-VISUAL RELEASE 2019。随后发生三目YYB事件。
2019年07月20日：洛天依出演Bilibili Macro Link 2019。
2019年07月21日：Vsinger微博回应有关“抄袭”的疑问。
2019年07月22日：平行四界官方公告海伊Synthesizer V声库制作计画。
2019年08月08日：权御天下达成600万播放量。
2019年08月12日：“五维介质创作赛”开办。此为五维介质第一次官方举办的创作赛。
2019年08月16日：洛天依与游戏《蜀门》联动。
2019年08月16日：ilem投稿5周年祭在bilibili弹幕视频网举办。
2019年08月17日：达拉崩吧·史诗版投稿。传奇的另一种演绎形式，中V周刊的首个四连冠。
2019年08月22日：发布海伊SV声库试听曲《浅滩（重调版）》。同日，海伊发售。
2019年08月24日：洛天依于世界人工智能大会上演唱《茉莉花》。
2019年08月24日：《名字》专辑发售。
2019年08月25日：黑凤梨达成300万播放量。
2019年08月26日：再一杯！成为第59首VOCALOID中文传说曲。乐正龙牙，墨清弦，徵羽摩柯的首个传说曲。
2019年08月30日：天下局投稿。
2019年08月31日：魔法未来2019企划展上，Crypton公布年内将为初音未来 V4 中文版声库软件提供无偿的发音修正更新包的信息。
2019年09月05日：达拉崩吧·史诗版成为第60首VOCALOID中文传说曲。达拉崩吧“第三次”传说。
2019年09月19日：2：3开启预售。
2019年09月19日：洛天依小柠檬手办开启预售。
2019年09月22日：洛天依登上日本幕张メッセ的舞台，参演DIVE XR FESTIVAL。这是洛天依首次登上海外舞台。
2019年09月30日：404 Not Found投稿。
2019年10月01日：地势坤投稿。天行健的续作。
2019年10月03日：《柒》专辑发售。
2019年10月06日：《森罗万象Kaleido》专辑发售。
2019年10月18日：T.A.O.投稿。
2019年10月27日：普通DISCO达成900万播放量。
2019年10月28日：洛天依联动凌魂少女。
2019年11月06日：117事件。
2019年11月15日：绝体绝命达成200万播放量。
2019年11月21日：bilibili拜年祭导演平安夜的噩梦发表长文《论三架马车的老去》
2019年11月23日：写给我第一个喜欢的女孩的歌达成200万播放量。
2019年11月25日：天下局成为第1首Synthesizer V传说曲。
2019年11月25日：八重回归成为第61首VOCALOID中文传说曲。至此妄想症系列正曲全曲传说。
2019年12月01日：勾指起誓达成400万播放量。
2019年12月07日：赤伶投稿。
2019年12月14日：青鸟衔风投稿。
2019年12月15日：九九八十一达成800万播放量。成为最速达成800万播放的中V曲。
2019年12月21日：一花依世界达成200万播放量。
2019年12月21日：《暗适应ЯEMOTION》专辑发售。
2019年12月21日：《止谎剂》专辑发售。
2019年12月21日：《深潜之宙》专辑发售。
2019年12月22日：上山岗投稿。
2019年12月22日：上海禾念投资人变更为上海超电文化传播有限公司。
2019年12月23日：初音未来V4中文版声库软件更新发布。此次更新并未解决全部发音问题，但解决了高频可能出现的噪音和部分声音的可见缺点。
2019年12月30日：化学生僻字投稿。2019年末2020年初翻唱填词曲时代的开端。
2019年12月30日：〇成为第62首VOCALOID中文传说曲。ilem的第20首传说曲。
2019年12月31日：bilibili(2020跨年)晚会，洛天依、方锦龙合唱《茉莉花》。
2019年12月31日：开发者华侃如公开基于Synthesizer V R2的预览版Web Synthesizer V[11]，内置Web版本的日语歌声数据库masaki（Saki）。